Na de gebeurtenissen in 'Infinity War' hebben de superhelden een grote tik gekregen. Hun gezamenlijke vijand Thanos is erin geslaagd om alle Infinity Stones te bemachtigen en heeft daarbij de helft van al het leven uitgewist. De overlevende helden, en met name de Avengers, hebben echter weinig tijd om te rouwen om hun vrienden en familie. Ze krijgen namelijk hulp aangeboden van onder meer Ant-Man en Captain Marvel. Allen slaan ze de handen in elkaar om Thanos alsnog te kunnen verslaan en om de miljarden doden die hij veroorzaakte weer tot leven te wekken.

Steve Rogers, beter bekend als de superheld Captain America, heeft moeite met zijn rol in de moderne wereld. Samen met Natasha Romanoff, alias Black Widow, trekt hij ten strijde om een sterke maar geheimzinnige vijand te bestrijden, die zich verstopt in het hedendaagse Washington. Natasha is een spionne die werkt voor S.H.I.E.L.D., de veiligheidsdienst onder leiding van Nick Fury.

In 1774 wordt Georgiana Spencer (Knightley) – zeventien jaar jong; mooi; goed in vreemde talen, paardrijden en dansen – door haar moeder uitgehuwelijkt aan één van de machtigste mannen van Engeland (Fiennes). Hij wil dat ze voor hem een opvolger baart en is verder meer geïnteresseerd in zijn honden. Georgiana stort zich op het sociale leven van de Engelse upper-class en staat dagelijks in de roddelrubrieken van de krant.

Christopher Robin, het jongetje uit de Winnie de Poeh-verhalen, is opgegroeid tot een verantwoordelijke man die zich op zijn werk en gezin met zijn vrouw Evelyn richt. Door de jaren heen is hij echter zijn verbeelding kwijtgeraakt waardoor hij wordt opgezocht door zijn oude vriend Winnie de Poeh. Deze wil hem weer in contact brengen met de kinderjaren en de warm gekoesterde herinneringen van de man. Samen keren ze terug naar het Honderd Bunderbos om de verloren vrienden van Poeh-beer terug te vinden en het jongetje dat nog steeds ergens in Christopher Robin schuilt.

Groot-Brittannië, de jaren 80. Javid is een moslimjongen die op een dag een cassettebandje met muziek van Bruce Springsteen vindt. Tot groot ongenoegen van zijn familie raakt hij gefascineerd door de zanger. Dankzij de muziek van Springsteen leert Javid zichzelf en zijn familieleden beter kennen.

De onstuitbare Vera overwint de vooroordelen van haar familie en woonplaats om een beurs te bemachtigen voor de Universiteit van Oxford. Ze wordt verliefd op Roland Leighton, de briljante vriend van haar broer, wanneer ze beiden naar de universiteit gaan om hun literaire dromen na te streven. Maar de Eerste Wereldoorlog dreigt uit te breken en de jongens vertrekken naar het front.