De nieuwste inwoner van New York, Cupido, moet honderd stellen koppelen voordat hij naar huis mag terugkeren: de berg Olympus. Hij is gestraft door de goden vanwege zijn huidige droevige prestaties op liefdesgebied. Zonder zijn handelsmerk, pijl en boog, moet Cupido leren hoe liefde werkelijk werkt terwijl hij een leven opbouwt in New York City. Daar, wonend onder de naam Trevor Hale, ontmoet hij de beroemde psycholoog en auteur Dr. Claire Allen. Ze helpt eenzame mensen op zoek naar geluk in de liefde, hoewel ze een heel andere kijk op liefde heeft dan Trevor. Terwijl ze samenwerken, probeert Claire erachter te komen wie Trevor echt is. Is hij Cupido, of gewoon een man die gek is geworden?