-
1. Hello Charlie
18 oktober 2000 (22 minuten)
Op zijn eerste werkdag komt de nieuwe vice-burgemeester, Charlie Crawford, tien minuten te laat. Wanneer hij vertelt waarom, krijgt hij het aan de stok met Caitlin. Maar hij weet de pers te charmeren en beëindigt zijn eerste persconferentie zoals het een ware vice-burgemeester betaamt. Al dat goeds wordt echter snel vergeten wanneer hij op een vergadering plots een oude bekende tegen het lijf loopt.
-
2. Smile
25 oktober 2000 (22 minuten)
De burgemeester lanceert een nieuwe imagocampagne voor de stad. De campagne heet 'Smile' en Caitlin komt met het idee om de burgemeester zijn foto op alle billboards en bussen in de stad te plaatsen. De burgemeester is echter onzeker over zijn gebit en wil nog snel een afspraak met zijn vertrouwde tandarts. Ondertussen gaat Charlie zelf op zoek naar een assistent. Een grote fout volgens Caitlin, aangezien ze vindt dat de vice burgemeester alleen maar naar het uiterlijk van de dames kijkt.
-
3. The Spanish Prisoner
1 november 2000 (22 minuten)
De burgemeester en Paul vinden dat er meer smalltalk moet plaatsvinden in de gangen van het stadhuis en installeren daarom een waterkoeler. Het ding werkt echter niet zoals het moet. Iedereen loopt er voorbij en niemand knoopt een gesprek aan met Paul of de burgemeester. Ondertussen betrapt Caitlin Charlie terwijl hij Spaans aan het leren is. Hij beweert dat hij de taal leert om de burgemeester te laten integreren in de Latijnse gemeenschap, maar eigenlijk probeert hij gewoon zijn Spaanstalige assistent te imponeren.
-
4. The Bone Collectors
8 november 2000 (22 minuten)
Tijdens graafwerken worden enkele botten gevonden. Een archeoloog komt ter plaatse en denkt dat het wel eens fossielen van dinosaurussen zouden kunnen zijn. Charlie geeft Paul en Stuart de opdracht het project op te volgen. Ondertussen schrijft Caitlin zich in voor een auditie als gastpresentatrice voor de liveshow van Regis Philbin. Charlie denkt dat ze niet geschikt is voor de job, maar Caitlin is er zeker van dat haar auditie perfect zal verlopen.
-
5. Blind Faith
15 november 2000 (22 minuten)
Caitlin helpt een blinde man de weg te vinden in het stadhuis. Hij vraagt haar uit, maar dumpt haar alweer op de eerste date. Caitlin kan er niet mee om dat de man haar niet leuk vindt en start een kleine campagne om haar imago als leuke vrouw een boost te geven. Ondertussen maakt de burgemeester zich belachelijk wanneer hij bij de inwijding van een kerk aan de priester vraagt wie de kerk gemaakt heeft.
-
6. Balloons over Broadway
22 november 2000 (22 minuten)
Nu het Thanksgiving is, heeft iedereen plannen om de avond door te brengen met familie en vrienden. Maar de festiviteiten dreigen in het water te vallen wanneer een Indiaanse journaliste aan de burgemeester vraagt waarom er geen Indiaanse ballon in de parade zit. Ondertussen ontmoet Caitlin Charlie's reismaatje Mindy. Charlie beweerde dat zijn vriendin een intelligente jongedame is, maar vanaf de eerste minuut bevestigt Mindy alle vooroordelen die Caitlin over haar had.
-
7. Lost and Found
29 november 2000 (22 minuten)
Charlie leert Caitlins goede vriendin Samantha kennen. Caitlin verbiedt hem echter om met haar vriendin om te gaan, omdat ze bang is dat hij haar zal kwetsen. Charlie en Sam komen toch in contact met elkaar en duiken al snel samen in bed. Maar in plaats van dat Charlie Sam dumpt, gooit zij hem eruit. Ondertussen is er in het stadhuis een heuse wedstrijd aan de gang. De burgemeester moet naar New Orleans voor een conferentie en zoekt een partner. Carter, Stuart en Paul zijn de kanshebbers.
-
8. All the Wrong Moves
6 december 2000 (22 minuten)
Charlie zit tot over zijn oren in het werk en raakt geïrriteerd door alles wat rond hem beweegt. De burgemeester pikt die signalen op en besluit dat Charlie een partijtje tennis nodig heeft. Het is de bedoeling dat iedereen de burgemeester laat winnen, maar Charlie heeft er genoeg van en maakt de man in. Gevolg? Een depressieve burgemeester die zich van niets of niemand nog iets aantrekt.
-
9. The Burgers of Wrath
13 december 2000 (22 minuten)
Stuart probeert Angie te versieren en beweert hiervoor dat hij een motorliefhebber is. Ondertussen krijgt de burgemeester op een persconferentie het verwijt naar zijn hoofd geslingerd dat hij nooit aan een minimumloon gewerkt heeft. De pers daagt hem uit om een dag in een hamburgerrestaurant mee te draaien. Carter en Charlie gaan met hem mee om hem te steunen en Carter weet er de vaste medewerkers zelfs te overtuigen om te vertrekken. Met als gevolg dat ze met drie de boel draaiende moeten houden.
-
10. Toy Story
20 december 2000 (22 minuten)
Nu het kerstavond is, gaat Paul rond met een kerstkaartje om kerstboodschappen te verzamelen van de burgers aan hun burgemeester. Hij wil echter zelf diegene zijn met de origineelste boodschap bij zijn naam. Ondertussen plannen Charlie en de burgemeester hun jaarlijkse daad voor het goede doel. Hun eigenlijke plan kan niet doorgaan, waardoor Charlie snel op zoek moet naar een alternatief. De burgemeester is het beu dat Charlie altijd alles voor hem doet en besluit daarom dit keer het heft in eigen handen te nemen.
-
11. The Perfect Dorm
10 januari 2001 (22 minuten)
De burgemeester krijgt een boete omdat hij zijn auto parkeerde op een plaats voor gehandicapten. Om zijn straf te ontlopen, geeft hij de betrokken agent een promotie waardoor die de klacht laat vallen. Wanneer de pers hier lucht van krijgt, besluit de burgemeester om een mooie daad te stellen voor gehandicapten. Ondertussen helpt Charlie Caitlin aan een date. Haar relatie met Mike is immers net stukgelopen en Charlie wil niet dat ze bij de pakken blijft zitten.
-
12. Hey Judith
17 januari 2001 (22 minuten)
Caitlin regelt een afspraakje tussen de burgemeester en haar buurvrouw, Judith, die na verloop van tijd een grote invloed op hem lijkt te hebben. Ondertussen helpt Carter Stuart met de voorbereidingen van een 'million dollar shot' tijdens een wedstrijd van de Rangers en denkt Paul dat hij een Canadees is.
-
13. The Gambler
24 januari 2001 (22 minuten)
Paul, Stuart en Carter strikken gokker Charlie voor hun pokeravond. Ondertussen probeert Caitlin de burgemeester te leren om wat meer zelf zelfvoorzienend te zijn.
-
14. In the Company of Dudes
7 februari 2001 (22 minuten)
Wanneer een topmodel de burgemeester aanklaagt, huurt Charlie een oude schoolvriend in om hem te verdedigen. Ondertussen strijden Paul en Stuart om de aandacht van eenzelfde vrouw.
-
15. The Image Maker
14 februari 2001 (22 minuten)
Carter ontdekt een oude liefdesbrief van Stuart. Hij besluit Stuart te koppelen met de geadresseerde van de brief, een vrouw die Stuart's ex-vrouw blijkt te zijn. De vrouw zorgt ervoor dat Stuart al gauw weer in de dagelijkse sleur van vroeger zit.
-
16. Trainstopping
21 februari 2001 (22 minuten)
Julia heeft het moeilijk na de kus met Charlie en hij besluit daarop om haar mee uit te vragen. Maar hun eerste date draait uit op een regelrechte nachtmerrie. Ondertussen neemt de burgemeester samen met zijn personeel de metro, om te bewijzen dat hij dicht bij het gewone volk staat.
-
17. Rain on My Charades
28 februari 2001 (22 minuten)
Meg, de dochter van de burgemeester, keert terug en inspireert Caitlin om spontaner en meer onbezonnen te zijn. Ondertussen geven Paul, Stuart en Carter Charlie advies over hoe het nu verder moet met Julia. Charlie besluit daarop dat hij klaar is om een relatie aan te gaan, terwijl Julia beseft dat ze dat niet is.
-
18. You've Got Male
25 april 2001 (22 minuten)
Stuart wordt ingehuurd om het script voor een pornofilm te schrijven. Ondertussen speelt Paul de zoon van de burgemeester tijdens een golftoernooi, en raakt hij in de war wanneer de burgemeester effectief aandacht aan hem begint te schenken.
-
19. Minor League
2 mei 2001 (22 minuten)
Charlie volgt een training bij een baseballteam, in de hoop zijn gloriedagen van tijdens zijn schooltijd opnieuw te beleven. Ondertussen ontvangt de burgemeester een doodsbedreiging en besluit hij een bodyguard in te huren.
-
20. Science Friction
9 mei 2001 (22 minuten)
Caitlin wordt halsoverkop verliefd op een rijke, sexy filantroop. Ondertussen voelt de burgemeester zich bedreigd wanneer Charlie zijn taken tijdelijk overneemt, en Paul raakt verslaafd aan de nicotinekauwgom van Carter.
-
21. Brotherly Love
16 mei 2001 (22 minuten)
Charlie probeert zich te bemoeien met de ontluikende relatie tussen Caitlin en Tim. Ondertussen huurt Carter zijn zus in om op het stadhuis te komen werken, maar probeert er alles aan te doen opdat niemand de link tussen hen zou ontdekken.
-
22. A Shot in the Dark: Part 1
23 mei 2001 (22 minuten)
Charlie en Caitlin maken ruzie wanneer zij een reis naar de Caraïben plant op de avond van het politie-evenement. Tijdens het evenement wordt Charlie per ongeluk neergeschoten door Paul, waarop Charlie zijn verwondingen erger doet lijken dan ze zijn, om zo Caitlin's aandacht te trekken.
-
23. A Shot in the Dark: Part 2
23 mei 2001 (22 minuten)
Charlie en Caitlin gaan op dubbel date met Tim en Charlie's gekke ex. Tim dumpt Caitlin nog die avond, waarop zij Charlie belt om haar te komen troosten. Ze kussen, maar Charlie beseft niet wat hem overkomt en zegt dat hij liever vrienden wil blijven. Maar even later staat hij echter terug voor Caitlin's deur.