Leah is helemaal klaar met daten en wil het liefdesleven opgeven wanneer haar grootmoeder haar een opvallende uitdaging geeft: 40 dates in 40 dagen in ruil voor een jaar gratis huur. Tijdens een reeks ongemakkelijke ontmoetingen en onverwachte connecties ontdekt ze dat de grootste hindernis in de liefde misschien wel zijzelf is. Terwijl ze de uitdaging aangaat, begint Leah anders naar zichzelf en relaties te kijken.
Een rechttoe rechtaan verhaal met komische elementen en persoonlijke groei voor de hoofdpersonages. De film bevat vanzelfsprekend de nodige clichés en een voorspelbaar plot, maar stelt nooit teleur over wat hij te bieden heeft.